Propiedades físicas de los compuestos orgánicos

Puntos de ebullición

Dependen de las fuerzas de atracción intermoleculares.

Para las cadenas de alcanos, se consideran las fuerzas intermoleculares de Van der Waals. Para una serie homóloga de compuestos con diferentes pesos moleculares, a mayor peso molecular será mayor el punto de ebullición. Para compuestos con el mismo peso molecular, el más ramificado tendrá menor punto de ebullición. Esto se debe a que las ramificaciones reducen la superficie de contacto.

En compuestos con el mismo número de carbonos, el punto de ebullición será mayor para moléculas que tengan enlaces con momento dipolar (C-F,C-O,C-N,C-Cl, etc.), respecto a las que no lo tengan. Estos enlaces se conoces como dipolo-dipolo. Para series de compuestos con enlaces de este tipo, hay que tener en cuenta la magnitud del enlace.  Para distintos grupos funcionales, hay que tener en cuenta cuál tiene los enlaces más fuertes. El orden de mayor a menor fuerza es haluros de alquilos>alcoholes>aminas>éteres. Mientras más fuerte sea el enlace, mayor será el punto de ebullición.

Debido a los enlaces de momento dipolar se pueden formar puentes de hidrógeno. Este tipo de enlaces se forma con compuestos que tienen hidrógeno presente y un enlace polar. Los puentes de hidrógenos de los alcoholes son más fuertes que los de las aminas primarias y secundarias, debido a que el oxígeno es más electronegativo que el hidrógeno. Las aminas terciarias no pueden formar puentes de hidrógeno, ya que carecen de hidrógenos unidos al nitrógeno.

Puntos de fusión.

Dependen de las fuerzas de atracción intermoleculares y del empaquetamiento de la molécula.

Las cadenas de hidrocarburos con número par de carbonos presentan empaquetamiento mientras que las de número impar, no. Por esta razón a mayor peso molecular, mayor será el punto de fusión; pero las moléculas con número par de carbonos tendrán mayor punto de fusión que las de número impar.

Cuando dos cadenas tienen el mismo número de carbonos, la más ramificada tendrá menor punto de fusión debido a su dificultad de empaquetamiento. 

Solubilidad.

Para determinar qué tan soluble es un compuesto hay que ver si la molécula tiene mayor caracter polar, o mayor carácter no polar. El tamaño del grupo alquilo determina qué tan no polar es la molécula. Mientras más larga sea la cadena de carbonos, menos soluble será el compuesto en agua.

Los enlaces con momento dipolar que pueden formar enlaces de hidrógeno asignan el carácter polar a la molécula. Pero para ser solubles en agua deben tener bajo peso molecular en su cadena de carbonos.

Nomenclatura de compuestos orgánicos.- Errores frecuentes.Compuestos "Iso"

Se propone la siguiente estructura al momento de graficar el compuesto orgánico:

4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano

La estructura es incorrecta. El verdadero nombre de este compuesto sería:


2,4,5-trimetil-4-propilheptano

Nótese que para el orden alfabético se considera la “i” del isobutil y la “m” del dimetil.

La correcta estructura para el compuesto orgánico mencionado al principio sería la siguiente:

Para poder identificar a los sustituyentes “iso” tenga en cuenta que éstos siempre llevan un carbón terciario (de la forma CH).

Otro error, respecto a compuestos “iso”, es el siguiente:

Nombre	Explicación
Bromuro de isopropilo	Hay 4 carbonos.
Bromuro de isobutilo	Este es el nombre correcto

A continuación una confusión que suele ocurrir en compuestos abreviados con paréntesis:

También puede ser escrito así:

Pero es incorrecto escribirlo de la siguiente manera:

Nombre	Explicación
1,1,1-trimetilpropano Hexano	La cadena más larga no es de 3 carbonos.  Hay 6 carbonos pero no es un hexano. Tenga en cuenta que hay un carbón cuaternario (de la forma C)
Isohexano	Tampoco es un isohexano. Aquí hay un carbono cuarternario, no uno terciario.
2,2-dimetilbutano	Este es el nombre correcto.

Nomenclatura de compuestos orgánicos.- Errores frecuentes Éteres.

Nombre	Explicación
Éter etil metilo	Para los éteres la terminación en el segundo sustituyente es “-ílico”
Éter etil metílico	Este es el nombre correcto.

Nombre	Explicación:
Éter propil metílico	Se debe respetar el orden alfabético de los sustituyentes.
Éter metil propílico	Este es el nombre correcto

Nomenclatura de compuestos orgánicos.- Errores frecuentes Alcanos

En las tablas a continuación se enlistan algunos de los errores más frecuentes al momento de nombrar los siguientes compuestos orgánicos:

Nombre	Explicación
5,5,3-trimetilhexano	Errores: Se debe enumerar los carbonos de tal manera que los números de los sustituyentes, respetando el orden alfabético, tengan los valores más bajos.
2-dimetil-4metilhexano	Errores: Los números se deben escribir las veces que este presente el sustituyente. Para este caso, se debe utilizar el prefijo tri- en lugar de di-
2,2,4-trimetilhexano	Esta es el nombre correcto.

  

Nombre	Explicación
2-metilpropil-3-propilpentano	Errores: Suponiendo que la cadena más larga fuera de 5 carbonos, el propil está mal nombrado.
2-metil-2,3-dipropilpentano	Errores: Como hay dos radicales propil, estos llevan el prefijo di- y se enlistan los números de sus posiciones separados por comas. Pero la cadena más larga no es de 5 carbonos.
4-dimetil-3-propilheptano	Errores: La cadena más larga no es de 7 carbonos. Los números se deben escribir las veces que este presente el sustituyente.
4,4-dimetil-3-propilheptano	Errores: La cadena más larga no es de 7 carbonos.
4,4-dimetil-5-etiloctano	Errores: Para el orden alfabético no se debe considerar el prefijo di-.
5-etil-4,4-dimetiloctano	Errores: En caso de que se obtengan los mismos números al ordenar por ambos lados, se debe dar prioridad al orden alfabético.
4-etil-5,5-dimetiloctano	Este es el nombre correcto

Nomenclatura de compuestos orgánicos.- Reglas.

Para la correcta nomenclatura de los compuestos orgánicos hay que tener en cuenta lo siguiente:

1)      Se debe definir al compuesto respecto a la cadena de carbonos más larga. La cadena más larga no siempre es la horizontal.

2)      Si hubiesen dos cadenas del mismo largo, se debe escoger la que tenga el mayor número de sustituyentes.

3)      Se debe enumerar los carbonos de tal manera que los números de los sustituyentes tengan los valores más bajos. Empiece a enumerar desde el extremo donde esté más cerca el sustituyente. En caso de obtener los mismos números desde ambos extremos, se debe dar prioridad al orden alfabético.

4)      Cuando haya tres sustituyentes, enumere los carbonos de tal manera que el sustituyente de en medio tenga el valor más bajo. 

5)      Para darle nombre al compuesto, nombre a los sustituyentes en orden alfabético precedidos de su respectivo número asignado y seguido de un guión.

6)      Si hubiera más de un sustituyente con el mismo nombre, se debe utilizar los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. al momento de darle nombre al compuesto.

7)      En el nombre del compuesto los números se deben escribir las veces que este presente el sustituyente. Los números van separados por comas.

8) En el orden alfabético no se consideran los prefijos di-, tr-i, tetra-, etc. Tampoco se consideran los prefijos sec- y terc-. El único prefijo que se considera es el prefijo iso.